LOS GRANDES HIDROCARBUROS

Compuestos oxigenados

Los compuestos oxigenados son aquellos que contienen un enlace carbono-oxígeno. Este puede ser sencillo o doble.

Entre los compuestos oxígenados más habituales podemos distinguir:

Enlaces sencillos:

Alcoholes

Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se substituye un o más átomos de hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH. Su fórmula general es R-OH.

Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas.

Ejemplo: metanol (CH₃OH) y 2-propanol .

Alcoholes con varios grupos funcionales o polialcoholes:

Los polialcoholes, polioles o “alditoles”, son substancias cuya estructura consiste en una cadena carbonada con un grupo OH sobre cada uno de los carbonos. Los polialcoholes más importantes de interés alimentario son los obtenidos por la reducción del grupo aldehido o cetona de un monosacárido, o por la reducción del grupo carbonilo libre, si lo tiene, de un oligosacárido.

para nombrarlos se colocan los sufijos -diol, -triol, -tetraol, que indican el numero de grupos -OH. en cuanto a la numeracion de la cadena , se sigue el criterio indicado anteriormente.

Ejemplos:

CH₂OH-CH₂OH etanodiol (etilenglicol)

Fenoles

Los fenoles como dijimos, son compuestos que resultan de reemplazar un hidrógeno o más de su anillo aromático por uno o más OH.
El miembro más simple e importante de esta familia es el hidroxibenceno o Fenol.

Eteres
Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-.

Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales. Se considera el compuesto como derivado del radical más complejo, así diremos metoxietano, y no etoximetano.

metoxietano

Aldehidos y acetonas

los aldehidos y acetonas se caracterizan por tener un grupo -C=O, o grupo carbonilo en el que hay un doble enlace entre carbono y oxigeno.

los aldehidos en el grupo carbonilo: R-CO-H
las acetonas el grupo carbonilo no esta en uno de los extremos: R-CO-R

Aldehidos
Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación de los alcoholes primarios.

Cetonas
Las Cetonas se producen por oxidación leve de alcoholes secundarios.

El grupo funcional de las Cetonas se llama grupo carbonilo y es:

El carbonilo es el átomo de carbono unido a uno de oxígeno a través de un doble enlace. Las otras dos valencias se encuentran ocupadas por dos radicales de hidrocarburos que pueden ser cadenas carbonadas o anillos aromáticos.

Acidos carboxilos
Son compuestos carboxilos organicos con propiedades acidas, que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo.

Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido:

Ejemplo:
CH₃-CH₂-CH₃ propano CH₃-CH₂-COOH Ácido propanoico (propan + oico)

Compuestos nitrogenados

Son compuestos constituidos por carbono, nitrogeno y hidrogeno. Algunos de ellos tienen tambien oxigeno.

Amidas:
Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es de tipo RCONRlRll, siendo CO el grupo funcional carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, Rl, Rll radicales orgánicos o átomos de hidrógeno.

Tipos de amidas :

Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógeno; también se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente.

aminas:
Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrógenos del amoníaco son reemplazados o sustituidos por radicales alcohólicos o aromáticos.

Si son reemplazados por radicales alcohólicos tenemos a las aminas alifáticas. Si son sustituidos por radicales aromáticos tenemos a las aminas aromáticas.

Nitroderivados

son compuestos que se octienen al sustituir uno o mas hidrogenos de un hidrocarburo por grupos -nitro, -NO2 . La nomenclatura de estos compuestos, el grupo -nitro -NO2 , nunca se considera como funcion principal; en todos sus compuestos es sustituyentes. se designa mediante el prefijo nitro.
Ejemplo:

Taller

1-Lee las siguientes preguntas y selecciona la alternativa correcta.

1)-En relación al átomo de carbono, es incorrecto afirmar que:

a) Es tetravalente.
b) Tiene capacidad para formar hasta dos enlaces.
c) Se une consigo mismo y con otros átomos.
d) Será primario si se encuentra unido a un átomo de carbono.
e) Los enlaces covalentes carbono-carbono pueden ser simples, dobles o triples.

RESPUESTA: B) tiene capacidad de formar hasta dos enlaces.

2)-¿A que tipo de hidrocarburo corresponde la formula molecular C6H12?

a) Alcano
b) Alqueno
c) Alquino
d) Cicloalqueno
e) Aromático

RESPUESTA: B) porque la formula C6H12 corresponde a la siguiente formula CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 y esta tiene un doble enlace y se conose que los dobles enlaces corresponden a los alquenos.

3)-¿Que elementos químicos conforman principalmente a los hidrocarburos?

a) C y O
b) C y S
c) C y N
d) C y H
e) C y P

RESPUESTA: D) por que su nombre lo dice hidrocarburos son una union de un atomo de carbono con un atomo de hidrogeno.

4)-¿Que tipo de hibridación presentan presentan los carbonos adyacentes a un doble enlace?

a) sp
b) sp2
c) sp3
d) sp4
e) sp5

RESPUESTA: B) porque los atomos con hibridacion sp2 son los que forman dobles enlaces.

MAPA CONCEPTUAL.

5)- ¿Cual de los siguientes compuestos son isomeros correspondientes a la formula C4H10O?

CH3-CH2-CH2-CH2-OH

CH3-CO-CH2-CH3

CH3- CH2-O-CH2-CH3

a) Solo 1
b) Solo 2
c) Solo 3
d) Solo 1 y 3

e) Solo 1, 2 y 3

RESPUESTA: D) es la 1 y 3 porque apesar de tener diferente formula semi-estructural cada una tiene 4 atomos de carbono 10 de hidrogeno y 1 de oxigeno.

6)-¿Cuales de los estos compuestos orgánicos son isomeros entre si?

I. II. III.

CH2--CH2 CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3

| |

CH2--CH2

IV.

CH3-C=CH2

CH3

a) solo I
b) solo II
c) solo I y II
d) solo III y IV
e) I, II, III, IV

RESPUESTA: C) porque los compuestos 1 y 2 tienen la misma formula molecular C4H8 y tienen 4 carbonos y 8 hidrógenos.

7)-¿Cual o cuales de estas moléculas presentan isomeria óptica?

I. II.

Br--C==C--H

\ \

CH3 Cl

III.    IV.
CH3--CH2 H
\ \
CH3--C--CL CH3--C--Br
            \       \
   H OH

a) solo I
b) solo II
c) solo I y II
d) solo III y IV
e) I, II, III y IV

2- RESPONDE LAS SIGUIENTES PREGUNTAS:

1)- Escribe la formula estructural y el nombre IUPAC de tres hidrocarburos no ramificados de formula molecular C5H10

RESPUESTA:
a- CH2=CH-CH2-CH2-CH3 = 1-penteno
b- CH3-CH=CH-CH2-CH3 = 2-penteno
c- CH2--CH2
| \ CH2 = ciclopentano
| /
CH2--CH2

2)- Construye formulas estructurales correspondientes al 2-buteno, 3-hexeno y 2-metilpropano. Luego, señala cuales de ellos presentan isomeria geométrica.

RESPUESTA: 2-buteno CH3-CH=CH-CH3

3-hexeno CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3
2-metilpropano CH3-CH-CH3
|
CH3
3) selecciona y destaca la cadena principal.